WinSCPを扱った日本語サイトがいくつかあるようです。 見つけられる範囲で, リストアップしてみました。

• WinSCP 日本語化 -- 慶應義塾大学の尾崎 慎一さんのホームページで, WinSCPのメニューなどを日本語化するパッチを配布しています。本家からダウンロードしたセットアッププログラムを実行した 後で できたWinSCP本体と同じディレクトリにパッチ用プログラムを置いて実行してください。
• 暗号化通信への移行の手引の WinSCP解説 -- 九州工業大学学生自治ネットワーク委員会サイト内の解説
• SSH しよ! 第3回: WinSCP で楽々ファイルコピー -- 東京大学のなにかの相談サイトのようだが, WinSCPの使い方について解説がある。
• WinSCP2 の使い方 -- 北海道大学地球環境科学研究科の学内手引きのようだ
• WinSCP2 のインストール -- 慶応大学三田インフォメーションテクノロジーセンター の 学内向け？ 解説
• ウインドウズでＳＳＨクライアントを使おう -- WinSCPだけでなく PuTTYや TeraTerm＋TTSSHについても解説してあります。
• WinSCPの使い方 -- Dream Seedさんのサイトです。
• WinSCP2について -- 筑波大学学術情報処理センターのWinSCP解説
• WinSCPによる遠隔ファイル交換 -- 九州大学情報基盤センターのWinSCP解説

おまけで, WinSCPと似た用途で使用できるソフト FileZillaに関するサイトをリストアップしておきます。(FileZillaは sftpにも対応したftpクライアントで, scp用クライアントから発展したWinSCPと少し違います)

• FileZillaプロジェクト本家 -- sourceforge のプロジェクト本家サイト
• Filezillaの利用について -- 大阪市立大学学術情報総合センターのFilezilla解説ページ
• FileZillaマニュアル -- 九州工業大学 学生自治ネットワーク委員会の解説で, インストールから設定・使用方法まで解説